同为两个国家的最高领导人，罗斯福和慈禧太后虽然没有见过面，却对对方都有一定的了解。而且罗斯福对慈禧的认识要更深一个层次，因为罗斯福总统不仅见过慈禧太后的照片，还得到过慈禧太后相赠的画像。
慈禧对自己的相貌很有自信
慈禧向各国领袖赠照片
八国联军侵华以后，慈禧太后历尽艰难才回到北京。此后，她对西方国家的重视程度大大加深。有些人建议她让西方国家通过她的画像来认识她自己，从而改变外界把她当成一个落后、守旧、凶恶的老太婆的看法。慈禧太后很精明，很快接受了这个建议，而且她对自己的相貌很自信，认为自己的肖像画远不如相片真实，所以就向各国驻京公使和各国领袖送去了自己的照片。美国使馆也获赠了两张慈禧太后的大幅照片，其中一张特意送给了罗斯福总统。
到了1904年美国圣路易斯召开世界博览会时，罗斯福总统又见到了慈禧太后的画像。当时，中国参展物品中有一件特殊的展品，那就是由美国女画家凯瑟琳·卡尔所绘的慈禧太后的画像。画像宽6英尺，长10英尺，上有题款，框架配有精雕的图案。在画像中，慈禧身穿冬季朝袍，披一件珠翠披肩，头上珠宝饰物，雍容华贵。在博览会上，很多人争相一睹中国神秘太后的真实风采。博览会后，清朝特使特意把画像作为中国政府的礼物送给了罗斯福总统。慈禧太后的好意让美国总统很震惊，罗斯福特意在白宫举行了庄重的仪式接受了画像，后来还把这幅慈禧太后的画像交由美国国家博物馆收藏。
1906年2月17日，美国总统西奥多·罗斯福(右后)在白宫为女儿艾丽斯举行了婚礼
盛情欢迎罗斯福女儿
慈禧太后的好意感动了美国总统。到了罗斯福第二次当选为美国总统时，他特意派自己的爱女艾丽斯于1905年前往中国旅游，开展外交活动，谋求美国的利益，并拜访慈禧太后。不过当时中国的老百姓对艾丽斯并不领情，对于美国人强行利用不平等条约侵夺中国权益的事情很是愤慨。广州街头甚至出现了一张《龟仔抬美人》的漫画，号召中国轿夫拒抬美国总统的女儿。漫画上还注明，如果你来抬，就是一个衰仔、败类。漫画登上了香港的《世界公益报》，结果引起了美国领事馆的抗议，迫使清政府逮捕了不少人。港英政府也把两名编辑驱逐出境。
不过慈禧太后对于罗斯福总统的女儿却是很欢迎，她坐在宝座上专门接见了艾丽斯。在艾丽斯的眼中，慈禧太后身高中等稍矮，可是鞋底正中有6英寸高，再加上她从肩部一直拖下来的旗装，使她显得修长而庄严，处处呈现出一名杰出女性和统治者的风姿。
她浓浓的睫毛后面漆黑的双眸中也潜伏着深不可测的威严。慈禧太后和艾丽斯亲切地握手，聊着天。但是，突然不知何故，慈禧太后痛骂起艾丽斯的翻译——前驻美钦差大臣伍廷芳。看到伍廷芳跪在地上万分畏惧，偶尔才敢抬起头来，艾丽斯觉得很奇怪。回国后，艾丽斯和她的父亲罗斯福还特意讨论慈禧太后为何突然发怒，结果两个人的认识是：慈禧很可能在向艾丽斯展示她“骑在男人头上”的威严。
慈禧送了箱绫罗绸缎
经过了这次访问，艾丽斯对慈禧太后印象很深刻。对于一位女性能够统治世界1/3的人口感觉很钦佩。1906年，艾丽斯要在白宫举行婚礼，罗斯福准备为之举办白宫中最奢华最隆重的一次婚礼。这个消息引起了巨大的轰动，连续几天美国各大报纸的版面几乎全被白宫婚礼的新闻所占满。这个消息甚至通过清政府的外交人员，惊动了大洋彼岸的慈禧太后。她决定送一份特殊的礼品。
考虑到中国的丝织品在西方素有美名，慈禧特意让人准备了一个大衣箱，箱子里装满了最名贵的丝绸衣物和锦缎，并专程送到了白宫。艾丽斯打开箱子后，看到如此精美的礼物，非常高兴。这份礼品在当时各国领袖馈赠的珠宝、貂皮等礼品中显得既贵重，又别有特色，艾丽斯很是喜欢，尤其对于锦缎，她更是喜欢。
在2月17日举行的豪华盛大婚礼中，新娘艾丽斯穿着的长裙就拖着长达18英尺的锦缎。当时，艾丽斯手捧一束系着白飘带的白兰花，飘带波浪似地拖曳下来，配上长裙，极为妩媚动人。
女儿的婚礼很风光，让罗斯福总统很欣慰。此后美国法律对于总统儿女的婚礼规模开始有了一定的限制。事实上，这次婚礼可能也是白宫历史上最豪华的一次婚礼。对于慈禧太后的厚意，罗斯福好像也没有忘记。
1907年12月，罗斯福总统在致国会的咨文中，要求国会授权退还中国庚子赔款，作为中国人的教育费用。在他的努力下，这项提案在国会顺利通过。到了1908年，罗斯福签署法案，共退还了庚子赔款1000多万美元，主要用在了兴办清华学堂，支持中国官派留美学生，建设医院等方面。虽然说，这些退还的赔款仍然含有美国政府特定的目的，但是能够在各国中率先归还这笔不义之财的一部分，在当时的世界还是开了先河的。
